一百年來，中國公認最重要的自由派知識分子，自然是胡適。胡適是西方義意的「社會民主派」（Social Democrat）在中國的先驅，不但參與五四運動、推動白話文，而且在抗戰時期，躋身外交行列。
最後當蔣介石退守台灣後，胡適又身為國師、一半為中國統治意義的諫臣，卻又為戒嚴時期的台灣異見分子請命。
胡適一生的事業，可以分為以上的三個階段。
胡適是美國人為中國培養的一名文化使者，或稱為文化買辦。1959 年，胡適在台灣，將他畢生的信仰，在「容忍與自由」的一篇文章裡清楚剖白：
我應該用容忍的態度來報答社會對我的容忍。我現在常常想我們還得戒律自己：我們若想別人容忍諒解我們的見解，我們必須先養成能夠容忍諒解別人的見解的度量。至少至少我們應該戒約自己決不可「必以吾輩所主張者為絕對之是」。我們受過實驗主義的訓練的人，本來就不承認有「絕對之是」，更不可以「必以吾輩所主張者為絕對之是」。
這番話，以胡適自己的白話文標準，說得很囉唆，但顯示了這位思想家晚年的失望與最後苦口婆心的努力。
當時台灣的異見人士，不但來自台灣本土，還有追隨蔣介石來台的一位出版人雷震，他出版「自由中國」，呼籲開放黨禁，讓台灣成立一個以知識分子為本位的自由黨，類似 19 世紀的英國。
胡適的自由思想來自美國；而美國厭倦了蔣介石，也想在台灣扶植第三勢力；軍事方面，美國看中了孫立人，而胡適和雷震的訴求，也符合美國利益。
但是蔣介石另有打算：在領袖和政治的層面，他知道共產黨已經佔據大陸，30 年代，共產黨以自由民主的政治宣傳贏得民心，挑撥大城市的知識分子。當共產黨尚未得權，自由民主是用來攻擊強勢政黨的武器；一旦掌權，就會撲滅自由民主。
這一點胡適不是不知道，但既然追隨蔣介石來到台灣，他希望在台灣島建成自由民主的基地，而不只是中華文化的所謂復興基地。這一點，蔣介石的看法與胡適完全不同。
蔣介石認為胡適糊塗，不知道在台灣經營此一最後堡壘的難處。蔣介石認為：正是在 2、30 年代，上海和北平的知識分子擁有言論自由，才會被共產黨有機可乘。退此一步，即無死鎖，對於蔣介石而言，「自由」是共產黨和台獨思想滋長的空間。
蔣介石也不知道怎麼辦，但兩害相權，軍人出身的老蔣，也只有鎮壓。
於是胡適眼見他畢生的信仰，沒有在中國人的土地實現的希望，1962 年心臟病發逝世。胡適的悲劇，是中國在現代化過程中探索出路的重大挫折，也是中國人的悲劇。胡適之後，再無此等討論空間，更沒有這樣的思想家。
