眾所周知，邱吉爾對民主制度的評價不高，他認為，民主只是最不壞的一種制度而已。
對照全世界絕大多數民選政客，濫用福利制度討好選民而行民粹之實，另一邊又有精英階層將「勞苦大眾」的民意，隨便打發成「民粹」的現狀，就知道邱吉爾的評價還是很客氣的。
當然，邱吉爾也不是很理會民意，在重要關頭，他相信自己的判斷，他看不起張伯倫，更加不要說繼任的艾德禮，因為這兩人都是典型的中產階級職業政客，除了從政，他們沒有其他「路數」可以晉身為「人上人」。
邱吉爾當然比他們要幸運，首先他出身貴族世家，雖然不是承襲爵位的嗣子，所得的家用不算豐厚，但畢竟不必打一份「牛工」，把一生的時間都用於揣摩老闆旨意，像其他政客那樣磨練 ingratiate 的看家本領。
再者，他興趣廣泛，多才多藝，寫作和繪畫都堪稱精擅，只憑寫作收入也已經過上富裕的生活，1929 年他在英美加三國都有約稿，合共 5,000 多英鎊（當時 100 英鎊相當於今日 6,500 英鎊）；1932 年「每日郵報」約他寫一篇紐約之旅的特稿，稿費高達 500 英鎊。
除了評論，邱吉爾還寫小說，後來更得了諾貝爾文學獎，堪稱思想獨立建基於經濟獨立的典型。出身背景與個人財富加在一起，都給予他桀驁不馴、特立獨行的 privilege，他敢於表達自己，也不在乎得罪人，他自己也說在政治上，總是更願意接受自己內心的指引，而不是考慮公眾的感受。
這樣看，邱吉爾算不算剛愎自用呢？而林鄭是不是可以引邱吉爾為援，為自己的傲慢辯護？
問題是邱吉爾只聽他自己的，國王喬治六世也不能拿他當卒仔用。對於政治，他的態度比較超然，他不必非得賴在權位上，為了繼續執政而妥協。按照邱吉爾的標準，林鄭這等頂多是基層小市民，晉身高級公務員的中產階級，連張伯倫那樣的商人也不如，又有甚麼資格目無下塵，擺出一副「雖千萬人吾往矣」，獨自高瞻遠矚的姿態？
但邱吉爾是一個戰士，英國選民最終在 1940 年選擇邱吉爾，跟隨他作戰，因為他一生中為了捍衛自己的意見、觀點、信仰，不斷勇敢戰鬥，而絕大多數政客只為自己的地位、名譽、金錢利益打算，他們只顧退位之後享福，憑自己當政時積攢盛名，還可以福澤兒孫，今日依然如此。
但你能想像邱吉爾在甚麼峰會上和大家「圍威喂」嗎？從政之前他已經薄有名聲，又因為尖牙利嘴，屢屢得罪人，即使和羅斯福也是話不投機，兩人政見相去甚遠，他的鐵幕演說，也令盟國的一干左派政客面色大變 —— 他們生怕得罪蘇聯，打敗了納粹，對史太林感激還來不及。
當然，那些根本沒有人理會的「獨孤精」，也不要沾沾自喜，以為自己可以與孤傲的大政治家相提並論。邱吉爾在人生低谷中拾起畫筆，如果世間缺少知音，內心的激情、詩意、鴻鵠之志，他還可以藉畫布和色彩抒發。
邱吉爾為何對民主制度評價不高？他洞悉到民選政府的一大缺陷：政客總是會選擇阻力最小的領域（譬如氣候暖化），採取最短視的政策（譬如大白象工程）來自保，用甜言蜜語、陳腔濫調收買人心（譬如大愛、包容、平等、和衷共濟、明天會更好……）。民主政治若要運作良好，需要高水準公民的社會品質：既不可貪「蛇齋餅糭」，也不追求虛偽的道德優越感，否則的話，便只管等著打劫縱火都變成道德高尚的「進步」時代，甚至要迎來打土豪分田地，吃大鍋飯的革命成果呢。
