如果追求美是人的天性、是藝術的本質，為何縱觀西方藝術史，畫家偶然會刻意繪畫醜陋的事物？美國藝評家 Katy Kelleher 就此撰文解釋，這些作品都不是以取悅人為目的，觀賞時要我們克服內心隱隱的不安，我們可從中觀察到美醜定義的演變、昔日畫家對世人的警示，從側面讀出每個時代的文化輪廓。
該評論指我們習慣以善與惡、光與暗的對立觀察世界，但在美學上，美與醜不應被視為對立而排斥，要真正了解藝術中的「醜」（Ugliness），便不應該假設「醜」是「美」的反面。
這個主張得到新興神經美學（Neuroaesthetics）研究助證，研究發現觀賞一幅漂亮作品和一幅醜陋作品時，會觸動大腦相同的區域，包括是眶額皮質（orbitofrontal cortex）、前額葉（prefrontal cortex）和運動皮質區（Motor Cortex）等。因此著寫作品 The Age of Insight 的神經學家 Eric Kandel 提出：「美和醜，佔據我們大腦的相同區域。」
即使我們經驗美與醜的過程不相同，但兩者觸動我們相近的情感機制，觸發人探究別人的動機和行為，產生出同情心和同理心。美的藝術作品，或者能夠完美反映人類生存狀態，而被視為醜的作品，則可能折射出畫家的奇怪慾望、令人不安的幻想、反社會情緒，以及內心莫名的恐懼。
在 19 世紀以前，個別被視為醜陋的作品，都是由技藝高超的畫家刻意創作而成。部分是意圖警惕世人循規蹈矩，末日畫（Doom Paintings）是其中之一，作品通常著墨於地獄的醜陋，以挑起當時人的恐懼，恐嚇他們不要行不道德之事，例如勾搭鄰居的配偶、在稅務官員收集稅金時撒謊等。
在 1490 至 1510 年間，知名北方文藝復興荷蘭畫家波希（Hieronymus Bosch）創作的名作「人間樂園（The Garden of Earthly Delights）」可謂經典，它繼承了末日畫的傳統，作品以 3 部分構成，中間為人間現世、左邊為天堂、右邊為地獄。地獄中充滿怪誕、殘暴、血腥、畸形等意象，令人聯想到 20 世紀超現實主義畫風，如今在我們看來逗趣而玩味，但這種混亂扭曲在當時卻被視為「醜」，它意圖警告世人不要過度沉迷享樂。
同一時代，達文西（Leonardo da Vinci）在探索美的過程中，亦繪畫一系列以醜陋為題的素描，對象有殘障人士或患有怪病的病人，與達文西其他作畫中外貌標緻的模特兒形成強烈對比，被歷史學家 Walter Pater 稱作「厭惡系列（series of disgusts）」；比利時畫家 Quentin Matsys 在 1513 年創作的「一位怪誕老婦人（A Grotesque Old Woman）」又名「醜陋的公爵夫人（The Ugly Duchess）」是同一傳統下的產物，模特兒相信患有令骨頭畸形的佩吉特氏病（Paget’s Disease），這幅作品奇怪地成為當今倫敦國家美術館商品最暢銷明信片。
不過，這些作品在藝術史畢竟是異類，藝術家在絕大多數時間都是關注美。直到 19 世紀中期，才開始有理論家把醜陋當作「美學類型」看待，德國哲學家 Karl Rosenkranz 在 1853 年出版「醜陋的美學（Aesthetics of Ugliness）」便繼承黑格爾的美學觀點，試圖探求離奇怪誕、陰森恐怖意象的關係。
美醜定義亦會隨時代變遷，風雲變色的歐洲近代史可謂重要見證。古時，巍峨山嶺因其陰森可怖，經常被歸類為「醜」，但隨著 19 世紀浪漫主義來臨，藝術家開始以壯麗山景做創作，甚至刻意描繪大自然的浩瀚以震懾觀者，帶出大自然的莊嚴感，形成美學上的 Sublime（崇高）概念，顛覆原來的美醜標準。Caspar David Friedrich 的作品是其中典範，是 Sublime 的代名詞，畫中風景都是壯麗得可怕。
20 世紀前衛藝術的出現，藝術家創作以激進形式顛覆美醜標準，最終遭遇到保守勢力反撲，被斥為時代墮落的象徵。1937 年 7 月，納粹德國在慕尼黑舉辦「頹廢藝術（Entartete Kunst）」展，公開展出超現實主義及其他前衛藝術作品的「醜陋」，試圖「撥亂反正」，Karl Schmidt-Rottluff、Ernst Ludwig Kirchner、Edvard Munch、Emil Nolde、Franz Marc 等畫家作品均被展出。
如今我們身處在後現代或「後後現代」的藝術世界，眾多藝術作品都玩世不恭、以醜為榮，甚至有專門策展醜陋作品的「糟糕藝術博物館」（Museum of Bad Art），策展人憑其獨到眼光，揀選題材醜陋或者技術差劣的作品展出，亦可謂這個時代的見證。
不過，觀賞「醜陋」始終有其嚴肅面向，正如藝評家 Stephen Bayley 在著作「醜：萬物的美學（UGLY: The Aesthetics of Everything）」中指出，柏拉圖形容行刑台下堆疊的屍體，有種讓人作嘔卻迷幻的魅力，足見醜與美有著非互相排斥的曖昧關係。學習觀賞醜，有時讓我們更好地把握美的本質。
