善變，從不是女人的特性，看杜林普和金正恩這兩位男士便知。大半年前，雙方還在隔空嗆聲，事到如今，他們卻正準備談判。「經濟學人」形容金氏的邀請是個「爆炸性提議」，「紐約時報」則指美方的應約乃「驚人的豪賭」。智庫「戰略與國際研究中心」太平洋論壇主席 Ralph A. Cossa 認為：「這兩個人的共通點是，深信自己能夠智取對方。我們需要觀望看誰才是正確。」但到目前為止，金正恩似乎較有優勢。
前美國國務卿基辛格常言，首腦會面應該是長期談判進程的高潮，而非進程的序幕。過去數十年來，與美國總統的會面，均被視為在無核化進程取得成功後，美方對北韓作出的獎勵。如今金氏僅說願意討論無核化，杜林普便欣然答應會面，曾為杜林普擔任駐韓大使的 Victor Cha 警告，總統會面有風險，因為若談不合攏，就會缺乏空間實行進一步外交，最終或會招致戰爭。但對金正恩來說，這場會面無論結果如何，他都是穩賺不賠。
前美國國防部官員 Van Jackson 指出：「他父親（金正日）和祖父（金日成）渴望的，是與世界最強的國家平起平坐。」金正恩藉此會面，終能獲超級大國平等相待，得到夢寐以求的合法性。Jackson 坦言：「我不得不佩服，因他確是打了一手好牌。」未來數月，北韓更能大肆宣揚這場世紀會面。智庫「朝鮮半島未來論壇」高級研究員 Duyeon Kim 相信：「金正恩想把自己塑造成一個大膽的領導人，統治一個正常而愛和平的核國家，並能夠與美國總統平等會面。」
「華盛頓郵報」的分析更指，在這場美朝首腦會面上，金正恩擁有多個優勢。其一是美國在明、北韓在暗，雙方雖對彼此早有研究，但 Cossa 指出：「分別在於金正恩比杜林普更難掌握，因為後者較為透明，北韓該會較懂得如何去應付他。」由前 NBA 球星洛文送上、杜林普親自分析個人談判技巧的「交易的藝術（The Art of the Deal）」，以及揭露杜林普如何領導白宮的爆料書 Fire and Fury，相信都會是平壤政府的參考書目。
金正恩的另一個優勢，就是在杜林普班底中，沒多少人與北韓交過手。反觀北韓的外交部人員，面對美國可說是身經百戰：外長李勇浩曾參與 1994 年達至無核化框架協議的會談；副外長崔善熙既在 2000 年代的六方會談為首席談判代表金桂冠擔任助手和翻譯，亦曾任外交部北美局長。Robert L. Gallucci 是當年無核化框架協議的美方首席談判代表，他認為：「從那時起，朝方肯定有了多次經驗，我們亦給予北韓人很多機會，練習與我們對話。」
Gallucci 說的是近年多次舉行的「1.5 軌道」會談（朝方派出第一級的外交官，而美方派出第二級的民間人士）。他與其他處理過北韓事務的前美國官員，與李勇浩和崔善熙在這些「準官方」會談碰面。據與會者所言，北韓人可藉此表達想法及測試美國人的反應，對他們甚有用處。Gallucci 認為：「基本上這些年他們變得更複雜。」在去年 9 月的一次會談，北韓人員對杜林普的 Twitter 發帖瞭如指掌，亦對美國立法程序甚為熟知，震驚所有與會者。在場的 Cossa 相信：「他們將會為此做好充分準備。」
南韓前統一部部長柳吉在分析：「金正恩想要甚麼，其實非常明顯。短期內，擺脫制裁是他的目標之一。」但其最終目的，還是要鞏固王權。平壤雖曾強調，核武不在談判桌上，而華府亦曾堅稱，無核化是終極目標，但現在金正恩僅靠一個邀約，便把美方所有軍事選項和直擊平壤計劃，暫擱一旁。Jackson 認為：「他正截斷現時充斥華府的所有戰爭討論，亦正爭取時間創造一個穩定安全的環境…… 而毋須為此放棄任何東西。」
