發明火車的一刻，等於發明了火車出軌；婚姻一樣。偷情當然不是男人的專利，但絕大部分社會似乎都印證一種現象：社會愈偏袒男性，情婦愈多。歷史是「他的故事」（HiStory），情婦則是其副產物，與父權社會互為表裡，古今東西有各種形式的包養，也就不足為奇。加拿大歷史學家 Elizabeth Abbott 著作「情婦史」（Mistresses: A History of the Other Woman）就爬梳了世界各地的情婦故事，重述歷史晦暗而桃色的一面。
當婚姻被視為手段，媒妁之言、繼後香燈、財政考慮、政治結盟掛帥，非關愛情，情婦就有市場。若照 Elizabeth Abbott 對情婦的定義，無論出於自願或受脅迫，與已婚男人展開長期性關係的女性皆是情婦，包括妾侍。
古羅馬無名妾侍
有別於典型的偷情案例，妾侍將情婦納入婚姻制度，見諸世界各地傳統。在古羅馬，妾侍（Concubine）指「自由女性」或恢復自由身的女奴隸，地位低落，妻與妾不可同時並存，納妾毋須承擔義務，隨時可休，妾婦及其私生子女亦無遺產繼承權。聖奧古斯丁（Saint Augustine）就與一位妾侍生活 14 年並育有一子，按 Elizabeth Abbott 考據，她是一位虔誠基督徒，對聖奧古斯丁後來皈依耶教有莫大關係，然而「懺悔錄」卻無一字提及過這位情人，更時常懊惱自己身患「肉體疾病」，「陷入受欲望驅使的狂亂狀態」。
東方暫時性婚姻
中國「一夫一妻多妾制」早見於周代，有許多稱呼：側室、小妻、旁妻、庶妻、陪房、偏房、側室、副室、姨太太、如夫人等。納妾制到民國時期名義上廢除，香港則是遲至 1971 年才禁絕，此後重婚列為罪行。伊斯蘭世界有所謂「暫時性婚姻」，相當於包養合約，可蘭經對合法妻子數量有規限，但暫時性婚姻則無此限，什葉派叫「Mutah」（意指「享受」），短則 3 日，長則 1 年，遜尼派則有「Misyar」（意指「旅人婚姻」），常被垢病有賣淫之嫌。這種習俗亦傳至前殖民時期的印度，時至今日仍有當地伊斯蘭社群行此「變相買春」。
通姦是一種罪
納妾與偷情一正一反，一個名正言順，一個鬼祟行事，情婦多數時間在陰暗面活動。通姦被不少文化視為罪行，羅馬帝國開國君主奧古斯都（Caesar Augustus）就曾頒令嚴懲通姦，通姦女人將處以充公半數嫁妝及三分一家產，男性對象則罰款一半財產，而犯事者均會被放逐至荒島。不過通姦罪僅適用於妻子背夫，丈夫出軌則不在此限。奧古斯都為表決心，更舉報自己的女兒朱莉亞（Julia），但因罰則過於苛刻，難以實行，法令形同虛設。詩人奧維德（Ovid）則因「愛情三論」（Amores）歌頌情婦克琳娜（Corinna），「愛的藝術」（Ars Amatoria）指導何處尋覓情婦／夫，如何擄獲芳心並令他們死心塌地，被指鼓勵通姦，處以流放。及至今日，大部分現代國家已將偷情去刑事化，但仍有懲罰男女不軌私情的國度，例如台灣。
歐洲宮廷專職情婦
古代歐洲宮廷包養情婦相當普遍，例如英王查理二世情婦眾多，又拔擢許多私生子為公爵，以至於現存 26 位公爵有 5 人是他的後裔；法王路易十四甚至將情婦地位合法化，經認證的「專職情婦」（Maîtresse-en-titre）身為宮廷正式成員，名正言順進駐皇宮，有機會接觸政要與外交使節，繼而影響政治，例如路易十五的專職情婦龐巴度侯爵夫人（Marquise de Pompadour）和杜巴利伯爵夫人（Countess du Barry）就呼風喚雨權傾一時。不少情婦本身來自豪門貴胄，但也不乏平民出身，例如查理二世一位情婦 Nell Gwynne 便是戲班演員。通常國王會授予貴族頭銜，以避開階級差異的尷尬，不過皇家情婦仍會被稱為「國王的娼婦」，當時「whore」一詞除了指謂妓女，亦用於稱呼被包養的女人。
求包養的藝伎
在 19 世紀日本，窮等人家會送女兒去茶樓訓練成為藝伎，茶樓從表演中收取佣金。藝伎往往因食宿及置裝費而陷入負債，唯有指望恩客（だんな）認養，資助還債及生活開支，藝伎則回饋以情婦的職責。不過，大部分恩客不足 1 年便感厭倦，紅牌一生亦絕少有多於兩人包養，一旦失去經濟支柱，不少會選擇重操故業。日本政治人物素來有包養藝伎的慣例，本來是不成文的社會默契，但 1989 年首相宇野宗佑被揭包養數名藝伎作為情婦，而藝伎亦一反傳統，挺身指證宇野「一個月 30 萬買下肉體」之後，輿論譴責之聲不絕，最終宇野引咎下台。
1/3 美國總統偷情
據美國作家 Wesley Hagood 在「總統性事」（Presidential Sex）一書指，截至 2000 年，古今美國總統有三分一發生過婚外情，自有白宮以來緋聞不斷：傑佛遜（Thomas Jefferson）傳與妻子同父異母的妹妹、擁有四分一非裔血統的 Sally Hemings 育有數名子女；傑克森（Andrew Jackson）未等情人完成離婚手續就與其成婚，不滿他人批評而與之決鬥，敵死己傷；小羅斯福傳與妻子的秘書 Lucy Mercer 私通，偷情一度曝光，但仍維持約 30 年之久；艾森豪在英國有女兵司機 Kay Sommersby 伴遊，聲稱往來均是「柏拉圖」式；甘迺迪則是典型花花公子，緋聞對象包括黑手黨老大的女人、白宮實習生、太太的秘書、影星如瑪麗蓮夢露等；克林頓因萊溫斯基（Monica Lewinsky）的口舌而招尤，政敵甚至因此發起彈劾。
